16 Aralık 1996’da İstanbul’da dünyaya gelen Sıla Çalışkan, voleybola VakıfBank altyapısında başladı. VakıfBank’tan ayrıldıktan sonra sırasıyla Seramiksan, İstanbul Aydın Üniversitesi, Fenerbahçe, Çan Gençlik Kale, Vasas Obuda, PTT, Nilüfer Belediyespor formaları giyen Çalışkan, 2023-2024 sezonunda Türk Hava Yolları forması giydi. 2024-2025 sezonu öncesi VakıfBank’a geri döndü.